रिया चक्रवर्ती को 4 साल पहले ऐसे भयानक दौर से गुजरना पड़ा था, जिससे उनका दिल बुरी तरह दहल गया था। सुशांत सिंह राजपूत की मौत के बाद वह बहुत ही मुश्किल वक्त से गुजरीं। उन्हें जेल जाना पड़ा था, जहां उन्होंने करीब छह हफ्ते बिताए थे। रिया चक्रवर्ती ने हाल ही एक इंटरव्यू में जेल में बिताए दिनों की आपबीती बयां की। उन्होंने बताया कि वहां उनका दिन कैसे बीतता था, पहले दिन खाने में क्या मिला था और वहां टॉयलेट की कैसी सुविधा थी।
सुशांत सिंह राजपूत के साथ रिलेशनशिप में रही थीं। हालांकि दोनों में से किसी ने भी अपने रिश्ते को ऑफिशियल नहीं किया था। साल 2020 में जब 14 जून को सुशांत बांद्रा के अपने फ्लैट में मृत पाए गए, तो देशभर में सनसनी मच गई।